Wenn dein Hauptmerk auf Klassik liegt, dann solltest du auf jeden Fall die Einstellung der Komprimierung überprüfen, also konkret Hörproben machen, ob dir die Qualität genügt. Der Mp3-Codec funktioniert nämlich ganz gut mit Popmusik, weil es dort in der Regel nicht so hohe Lautstärkeschwankungen gibt. Bei klassischer Musik hört man sehr oft die zur Komprimierung verwendeten Filteralgorithmen. Der Klang wird oft 'breiig', wenn man die Stücke zu stark komprimiert. Ich würde auf jeden Fall mit variabler Bitrate experimentieren, und tendenziell eher Bitraten jenseits von 192kb/s auswählen.
Komprimierungsverfahren wie Mp3 sind niemals verlustfrei. Sie basieren darauf, dass weniger hörbare Elemente weggefiltert und transformiert werden. Je nach Musikstück und Musikstil fällt das in verschiedenen Bitraten unterschiedlich stark aus, und je nach dem wie aggressiv diese Mechanismen eingesetzt werden, beeinflusst das die Klangqualität und Dateigröße.
Deshalb ist die Komprimierung immer ein Kompromiss zwischen akzeptabler Klangqualität und akzeptabler Dateigröße.

Ich würde dir empfehlen, ein dir bekanntes, besonders dynamisches Stück zu nehmen und es in verschiedenen Kompressionsraten anzuhören. Das Hörempfinden ist am Ende doch recht subjektiv. Als Klassik-Fan wirst du auch vernünftige Kopfhörer an, die man den oftmals deutlich billigeren PC-Lautsprechern beim Hörtest vorziehen sollte.

Das Hörempfinden ist auch von Person zu Person individuell verschieden. Das zugrundeliegende psychoakkustische Modell bei der Komprimierung ist eben nur ein dem Durchschnittshörer übergestülptes Modell. Im Netz habe ich bisher leider keine Informationen gefunden, die dieses Modell genauer erklären. Aber ich hatte von Blindtests gelesen, die bestätigen, dass die Komprimierung unterschiedlich stark wahrgenommen wird. Gerade Menschen mit leichten Hördefiziten sollen eher Fehler entdecken können.
Mit meiner Popmusik war ich bei 192kbit/s immer im grünen Bereich, aber für die Flächenmusik irgendwelcher 'Synthi-Götter' wie Brian Eno oder klassische Musik reicht diese Bitrate meinem Hörempfinden nach nicht.

Bei der Übertragung der Musik ist der USB-Standard die Grenze, vor allem aber oft der Controller der Kleingeräte, auf die man die Musik schaufelt. Die verbauten Festplatten selbst sind normalerweise auf beiden Seiten schneller. Ich habe selbst keinen iPod, deshalb kann ich keine konkreten Angaben machen.

Playlisten funktionieren losgelöst von der physischen Anordnung der Musikstücke auf einem Gerät. Näheres kann man hier lesen: [de.wikipedia.org]