Zu deiner ersten Beschreibung passt "Die Schulhofratten von Chicago" -- keine Serie, sondern ein Film.
Matt Dillon spielte den bösen jugendlichen Erpresser. Auf Youtube kannst du dir den ganzen Film ansehen -- such mal nach "My Bodyguard". Hier ist der Ausschnitt mit dem finalen Nasentreffer: [www.youtube.com]

Witzig, dass du danach fragst.. ich hab den Film früher auf VHS gehabt und bestimmt 100mal gesehen ;-). Vor ein paar Tagen hab ich ihn zufällig bei Youtube wiederentdeckt.


Bei dem anderen kann ich dir leider nicht weiterhelfen.. kommt mir aber auch bekannt vor. Ich bin gespannt, ob da jemanden was zu einfällt.