Kenne den Film zwar auch nicht, glaube aber, dass beide Ausschnitte irgendwie zusammenhängen. Auch dem Bauch heraus würde ich sagen: Teenager-Komödie aus den 80ern, in der der Junge die Hauptfigur spielt und sich irgendwas Übernatürliches (Trank, Zauber, etc.) zunutze macht, um beim anderen Geschlecht Aufmerksamkeit zu erhaschen.
Da die Frau zuvor vergleichsweise älteren Datums ist, schätze ich, dass das Übernatürliche funktioniert. Könnte eine Tante oder Lehrerin von ihm sein.

Engt das Ganze nicht wirklich ein, denn derlei Streifen gab es in den 80ern zu Hauf. Das Gesicht des Jungen kommt mir zudem bekannt vor, kann aber keinen Namen zuordnen. Dachte erst an Jason James Richter, aber der hatte erst 93 seinen Durchbruch.